Дмитрия Николаевича в мундире румынского офицера перебросили через границу на румынскую сторону возле села Меринешти. Он знал точно, где, на какой час в городе Бендеры назначена встреча руководителей румынской сигуранцы с Махно. С помощью верных друзей Медведев приехал на автомобиле в Бендеры и, имея заранее заготовленный пропуск, пришел на совещание, К сожалению, самого Махно среди собравшихся не было. Батько опаздывал. Пришлось разрядить маузер в крупных деятелей румынского шпионажа, а затем с большим трудом прорываться на советскую сторону.

Случай в Бендерах — только один из эпизодов чекистского пути Медведева.

Медведев принимал участие в ликвидации белогвардейской организации «Золотой якорь» на Херсонщине и в Одессе, в разгроме банды Каменюки и Ленивого, в уничтожении сионистских, антисоветских очагов в Одессе, в борьбе с украинскими буржуазными националистами из «Союза освобождения Украины» и Украинской военной организации (УВО) на Киевщине и в Харькове.

В напряженной многолетней борьбе с врагами Советской власти закалилась его воля. Находясь с молодых лет на передовой линии огня, Дмитрий Медведев научился постигать человеческие души. Он умел отличить явного врага от обманутых, заблудших, несознательных людей. И часто оказывал доверие запутавшимся во вражеской паутине, в перевоспитание которых он верил.

В книге Альберта Цесарского «Чекист» рассказывается о том, как Медведев убедил бывшего соратника Махно — пресловутого Левку Задова служить Советской власти. Этот пример — свидетельство того, как смело действовал еще в двадцатые годы будущий командир партизанского отряда.

…Воюя во вражеском тылу, на оккупированных гитлеровцами западных землях Украины, Медведев имел уже большой опыт борьбы и умело пользовался им в повседневной работе. К нему на огонь партизанских «маяков» шли не только испытанные революционеры, закаленные в боях за Советскую власть на Западной Украине, но и люди, которых еще следовало долго обучать искусству борьбы, воспитывать в духе советского патриотизма и пролетарского интернационализма.